Niestety rozwój gospodarczy nie szedł w parze z ogólnymi interesami polskiego społeczeństwa. Był to okres największego ucisku społecznego, narodowego i religijnego, likwidacji unii, umacniania prawosławia w Chełmie i Ziemi Chełmskiej, triumfu caratu i jego klęski.
Do obudzenia się aktywności politycznej i społecznej żyjących w Chełmie Polaków i częściowo Żydów przyczyniła się rewolucja 1905-1907. Cały kraj był poruszony wydarzeniami rewolucyjnymi. W Chełmie były rozrzucane nielegalne odezwy. W żeńskim progimnazjum prowadzono agitację strajkową.
Na terenie powiatu chełmskiego ruch rewolucyjny obejmował wsie i miasteczka. Pierwsze dni rewolucji 1905 roku mijały w Chełmie pod znakiem strajku szkolnego. Uczniowie V i VI klasy gimnazjum przybyli do dyrektora Newskiego z żądaniem wprowadzenia do szkół języka polskiego oraz spełnienia postulatów z pogróżką, iż w razie nie wykonania żądań nikt z uczniów nie będzie uczęszczał do gimnazjum. Wśród młodzieży szkół chełmskich agitację rewolucyjną prowadzili przybyli z Warszawy studenci. W lipcu 1905 r. przystąpili do strajków robotnicy w mieście i robotnicy rolni powiatu chełmskiego.
W przebiegu rewolucji 1905-1907 w Chełmie dały się zauważyć zjawiska, które w innych miastach Lubelszczyzny nie występowały w tak dużej skali. Chodzi tu o wzmożoną i mającą wyraźne antypolskie nastawienie działalność nader tu licznie wtedy reprezentowanych rozmaitych grup ludności rosyjskiej. Z okazji wybuchu wojny z Japonią 2 lutego 1904 r. odbyła się w Chełmie „patriotyczna” manifestacja, w której brało udział około 200 osób. Ale jednocześnie z uzewnętrznieniem procarskich uczuć wśród Rosjan, już w 1904 roku wystąpiły z coraz większą siłą uczucia nienawiści do caratu.
W marcu oraz grudniu 1905 r. doszło do starć między ludnością katolicką a prawosławną i wojskiem carskim. Ponadto dochodziło do zamachów zbrojnych na życie funkcjonariuszy administracji i policji. Najczęściej inicjowały je i kierowały nimi działąjące w Chełmie nielegalne i nierzadko współpracujące partie i organizacje rewolucyjne, jak: PPS, SDKPiL, Partia Socjalistów Rewolucjonistów i żydowski Bund. Jednym z efektów działań owych stowarzyszeń w skali kraju było uzyskanie w 1906 r. pozwolenia na tworzenie związków zawodowych.
W Chełmie swoich branżowych organizacji doczekali się wówczas robotnicy przemysłu żelaznego, pracownicy gorzelni i murarze. Wśród członków wspomnianych organizacji lewicowych warto wymienić urodzonego w Borowicy Szmula Zygelbojma, członka chełmskiego oddziału Bundu, późniejszego sekretarza generalnego Bundu oraz radnego Warszawy i Łodzi. Po klęsce wrześniowej znalazł się na emigracji w Londynie, gdzie bezskutecznie starał się poruszyć sumienie świata w obliczu holocaustu. Po upadku powstania w getcie warszawskim w 1943 r. Szmul Zygelbojm popełnił samobójstwo w proteście przeciw bezczynności aliantów wobec ludobójstwa Żydów.
W listopadzie 1905 r. Żydzi i młodzież zorganizowali manifestację. Wystąpili oni z okazji październikowego manifestu wolnościowego, który odczytano o godzinie 12 w soborze katedralnym. Wieczorem tego dnia zbierali się gromadami Żydzi, a działacze rewolucyjni prowadzili wśród nich agitację. W dniu 3 listopada tłum cztero-pięcio tysięczny organizował się w synagodze pod przewodnictwem rabina przy współudziale młodzieży i uczniów miejskiego gimnazjum. Tłum wznosząc okrzyki, niosąc czerwone sztandary, na których umieszczono w językach ukraińskim, polskim i żydowskim hasła “Swoboda”, przemarszował do szkoły Maryjskiej, internatu seminarium nauczycielskiego, szkoły mechanicznej, szkoły duchownej i seminarium duchownego, a następnie wrócił do śródmieścia.
W grudniu 1905 r. doszło do poważnych starć, kiedy to śmiertelnie raniono naczelnika straży ziemskiej kapitana Preobrażeńskiego, który znajdował się obok Urzędu Powiatowego. Tego samego dnia sędzia śledczy Korowicki i starszy strażnik Gridin wracając ze szpitala wpadli w półapkę i zostali ostrzelani przez rewolucjonistów. Zamach spowodował aresztowanie członków Chełmskiego Komitetu Socjalistów Rewolucjonistów.
Duże znaczenie dla zachowania tradycji narodowych miała działalność powstałego w 1910 r. pod kierownictwem dr Edwarda Łuczkowskiego Odziału Polskiego Towarzystwa Krajoznawczego, skupiającego polską inteligencję, duchowieństwo oraz ziemian. Podobną wymowę miało powołanie amatorskiego Koła Teatralnego w 1904 r. W 1913 r. czynne były dwa „kinematografy”: Syrena i Oaza.
Okres rządów rosyjskich zakończył się w 1915 r., kiedy w wyniku zwycięskiej ofensywy państw centralnych, Królestwo Polskie znalazło się pod okupacją niemiecko-austriacką.
Dnia 17 sierpnia 1914 roku ogłoszono w Chełmie ewakuację, gdyż postęp wojsk nieprzyjacielskich na froncie zagrażał miastu. Rosjanie wycofujący się z Chełma zdołali wywieźć najcenniejsze eksponaty muzealne. Pozostałe, jeśli nie zostały później rozgrabione, to w znacznej części uległy dewastacji. Wtedy to zagrabiono i wywieziono do Rosji cudowny obraz Matki Bożej Chełmskiej.
