W 1989 doszło do obrad przy okrągłym stole, wynikiem czego były wybory do Sejmu i Senatu w czerwcu 1989 r. Tym samym nastał kres rządów Polski Ludowej i nastąpił czas III Rzeczpospolitej. 27 maja 1990 r. odbyły się wybory samorządowe. W miastach województwa chełmskiego wygrała koalicja Komitetów Obywatelskich „Solidarność”. W grudniu 1990 r. w drugiej turze wyborów prezydenckich wygrał Lech Wałęsa bijąc Stanisława Tymińskiego w stosunku 64,4% do 35,6%.

Czas ten był trudny dla wielu mieszkańców Chełmszczyzny. W naszym województwie rosło bezrobocie liczące 7922 bezrobotnych spośród 248800 osób zamieszkujących. Zwolnień grupowych dokonało 69 zakładów, a objęły one 1519 osób.

Ważnym wydarzeniem było uruchomienie 1 października 1990 r. międzynarodowego przejścia granicznego Dorohusk – Jagodzin pomiędzy Polską a Ukrainą. Przedtem wykorzystywane one było w celach wojskowych i istniało tylko dla prominentnych działaczy partyjnych.

6/7 października 1992 r. dokonany został częściowy demontaż pomnika Braterstwa Broni, blaszane rzeźby żołnierzy przeniesiono na cmentarz wojenny w lesie borek.

Lata dziewięćdziesiąte to próba zmierzenia sie z nowym ustrojem zarówno rynkowym jak i administracyjnym. Częste zmiany i odwoływanie władz miejskichnie sprzyjają rozwojowi miasta. Pozytywne kroki to próba nawiązania międzynarodowych stosunków w celach partnerskich, czego efektem jest stworzenie Euroregionu „Bug” powstałego z województw pogranicznych ze strony polskiej oraz obwodów z Białorusi i Ukrainy.

Po reformie administracyjnej z 1998 roku miasto Chełm znalazło się w granicach województwa lubelskiego jako powiat grodzki. Tym samym ranga miasta zmniejszyła się m.in. przez wycofanie głównych siedzib instytucji administracyjnych.

W tym samym czasie w Moskwie Stalin decydował o przyszłych losach Polski. Ustalono iż miejscem powołania nowego rządu polskiego - Polskiego Komitetu Wyzwolenia Narodowego zostanie pierwsze duże miasto zajęte przez Armię Czerwoną. Chełm stał się tym samym tymczasową stolicą ziem polskich kontrolowanych przez komunistów oraz fikcyjną kolebką tzw. władzy ludowej.

Podlegająca ZSRR nowa administracja ziem polskich w komunikacie radiowym nadanym w Moskwie wieczorem 22 lipca 1944 r. poinformowała, że w Chełmie powstał PKWN, oraz że ogłoszono Manifest Lipcowy.

Program polityczny klasy robotniczej powstały rzekomo w niepozornej drukarni „Zwierciadło” przy ul. Lubelskiej, w rzeczywistości powstał w Moskwie. W Chełmie manifest wydrukowano 26 lipca, a PKWN dotarł do miasta dopiero 27 lipca, gdzie rozlokował się w gmachu dawnej dyrekcji Kolei. Manifest zapowiadał m.in. gruntowną reformę rolną, upaństwowienie przemysłu i całkowitą zmianę orientacji politycznej.

1 sierpnia nowy rząd przeniósł się do Lublina. Mijały miesiące i u wielu ludzi powoli mijała radość z odzyskanej wolności. Nadchodził bowiem dla Polski i całej Europy Wschodniej ponury czas stalinizmu.

Mimo, że leżąca na wschodnich obrzeżach państwa ziemia chełmska należała do raczej słabo rozwiniętych obszarów, w okresie powojennym była widownią wielu ważnych wydarzeń. Warto pamiętać, że bezpośrednio po zakończeniu wojny był to rejon bardzo aktywnego działania podziemia niepodległościowego, toczącego walkę z reżimem komunistycznym. Ostatnie oddziały i struktury zostały rozbite dopiero w latach pięćdziesiątych.

Władze miejskie, likwidując zniszczenia powstałe w wyniku działań wojennych, przystąpiły do opracowania planów rozwoju Chełma. Plan przewidywał niewielki rozwój miasta, oparty na usługach dla mieszkańców i powiatu oraz skromnej bazie przemysłowej. Zakładał bardziej racjonalne zagospodarowanie terenów już częściowo zainwestowanych.

W tym samym czasie miały miejsce także i wielkie inwestycje. Na wschód od miasta, ulokowano dużą cementownię „Chełm I". Uwzględniając kierunek najczęściej wiejących wiatrów i czynniki klimatyczne, zakład cementowy zlokalizowano około 5 km na wschód, w pobliżu wsi Serebryszcze.

Z powstaniem cementowni wiąże się istnienie kopalni kredy, zajmującej obszar około 500 ha w miejscu, gdzie dawniej istniała Góra Kredowa, będąca najstarszą nekropolią chełmską i jednym z najwyższych wyniesień w okolicach Chełma.

W 1959 r. odbyła się sesja wyjazdowa w Chełmie z udziałem specjalistów z różnych dziedzin. W jej wyniku opracowano plan etapowego i perspektywicznego zagospodarowania miasta, przy założeniu przewidywanego rozwoju przemysłu cementowego. Plan przewidywał ogromny napływ ludności - docelowo do 70 tysięcy w 1980 r. Zgodnie z tym planem w północno-wschodniej części miasta powstało duże osiedle mieszkaniowo-handlowe, zaspokajające potrzeby pracowników związanych z przemysłem cementowym, a w pobliżu placu Niepodległości, przy tzw. Gmachu Dyrekcji wzniesiono czterokondygnacyjne bloki mieszkalne.

W związku z poważną awarią, w wyniku której zapadła się na dużej przestrzeni ul. Lubelska w rejonie kamienic: 34, 36 i 36a, Chełm otrzymał kredyty na planową akcję zabezpieczającą Stare Miasto. Sesja naukowa w grudniu 1966 r. stała się przełomem w historii Chełma, gdyż wykazała unikatowość w skali europejskiej istniejących pod miastem wyrobisk kredowych, celowość ich zabezpieczenia i udostępnienia turystom, a jednocześnie konieczność dostosowania zabudowy obszaru staromiejskiego do niestabilnych warunków gruntowych. Opracowane zostały wówczas wytyczne urbanistyczno-konserwatorskie, które stały się podstawą wieloletniego programu prac remontowych, rozbiórkowych i projektowych.

Przyjęty program architektoniczno-konserwatorski przewidywał wydobycie i zachowanie wartości zabytkowo-historycznych w odniesieniu do poszczególnych obiektów i całych zespołów. Ze względu na specyfikę podłoża, jednoznacznie wykluczono lokalizowanie w najstarszej części miasta wielokondygnacyjnych budowli i obiektów o funkcjach uciążliwych, co miało decydujące znaczenie w dalszym rozwoju miasta i wpłynęło na zachowanie historycznej zabudowy Starego Miasta.

Zgodnie z planem perspektywicznym, w latach siedemdziesiątych rozpoczęto na dużą skalę zabudowę terenów na południowy wschód od miasta. Wiązało się to z budową w tym rejonie Chełmskich Zakładów Obuwia wraz z hotelem robotniczym, szkołą zawodową i blokami mieszkalnymi. W dalszym etapie pomiędzy ul. Wojsławicką, Lwowską, Połaniecką i I Armii Wojska Polskiego powstało osiedle XXX-lecia PRL o 28 blokach cztero- i pieciokondygnacyjnych.

W 1 czerwca 1975 Chełm stał się na nowostolicą województwa. Na nowo utworzone, po 180 latach województwo chełmskie obejmowało obszar 3,9 tys. km². W jego skład wchodziły wszystkie gminy dawnego powiatu chełmskiego, część gmin powiatów: 4 z krasnostawskiego i 5 z włodawskiego oraz dwie z hrubieszowskiego i jedna z powiatu parczewskiego. Pod względem administracyjnym na terenie województwa chełmskiego wyodrębniono 4 miasta i 25 gmin. Zamieszkiwało w nich 224 tys. ludzi, z których 55% utrzymywało sie w pracy w rolnictwie.

W burzliwym roku 1980 ziemia chełmska była miejscem organizacji pierwszych strajków robotniczych, które doprowadziły do powstania niezależnych struktur związkowych. 20 stycznia 1981 r. na zebraniu delegatów Zakładowych Komitetów Założycielskich NSZZ „Solidarność” z ponad 100 zakładów pracy województwa chełmskiego utworzony został Region Chełmski NSZZ „Solidarność” z siedzibą w Chełmie.

13 grudnia 1981 r. wprowadzono stan wojenny w Polsce. W województwie chełmskim internowano 105 działaczy i członków „Solidarności”. W związku z aresztowaniami prowadzono strajki. Związek ten aktywnie uczestniczył w wydarzeniach z początku lat osiemdziesiątych oraz w odbudowie niepodległego państwa polskiego po 1989 r.

II wojna światowa przeszkodziła w dalszej odbudowie i pracach na rzecz miasta. Jeszcze przed wybuchem wojny władze miasta powołały Sztab Obrony Przeciwlotniczej, który miał bronić ludność przed ewentualnym atakiem z powietrza. Pierwsze ofiary bombardowania miasta miały miejsce 8 września, kiedy to zginęło 17 osób, zniszczeniu uległ dworzec kolejowy oraz 16 budynków.

W wojskowych planach obronnych Chełm nie stanowił ważnego punktu strategicznego i był jedynie ośrodkiem przez który przebiegała linia kolejowa dofrontowa z Kowla do Lublina i dalej do Dęblina oraz do Radomia przez Lublin i Puławy.

W czasie wojny obronnej 1939 r. przez międzyrzecze Bugu i Wieprza przetoczyły się masy wojska polskiego kierujące się z północy na południe. Chełm był głównym punktem zbornym przy formowaniu się grupy armii gen. Dąb-Biernackiego, któremu Naczelny Wódz, po wkroczeniu Armii Czerwonej, nakazał przebijać się do Rumunii. 25 września wtargnęły do Chełma radzieckie czołgi, wywołując popłoch przynajmniej części obecnych tam wojsk. Zapadła decyzja o zaniechaniu obrony miasta i ewakuacji w kierunku Krasnegostawu i Lublina.

W obronie Chełma uczestniczyły dwa baony nadwyżek 35 pp oraz grupa pocztowców. Miasto zostało opanowane przez oddziały 36 Bpanc., działające w ramach Grupy Północnej. W tym czasie na północ od Chełma rozgrywał się jeden z ostatnich aktów tragicznego września. W nocy z 30 września na 1 października cofające się od wschodu polskie oddziały gen. W. Orlika-Rückemana stoczyły regularną bitwę pod Wytycznem z przeważającymi siłami sowieckimi. Rosjanie opuścili Chełm 7 października 1939 r. kilkanaście dni po zawarciu porozumienia niemiecko-radzieckiego i ustaleniu linii demarkacyjnej na Bugu. Los wziętych do niewoli oficerów był straszliwy, gdyż zostali zamordowani w Katyniu. Nie będąc świadom okrucieństwa Rosjan często oddawali się w ich ręce mając nadzieję na lepsze traktowanie przez Słowian.

Wojska niemieckie wkroczyły do Chełma 9 października 1939 r. Aresztowanych zostało 20 zakładników. Ponadto zażądano zdawania broni do komendantury miejskiej, która miała siedzibę w budynku magistratu. Nowy okupant od początku starał zjednać sobie Ukraińców obiecując im po wojnie Wielką Ukrainę. W zamian zarządano bezwzględnej lojalności i poddaństwa.

Terror hitlerowski w Chełmie pochłonął wiele ofiar. 1 grudnia aresztowano w Chełmie 800 Żydów, po czym popędzono ich w kierunku Hrubieszowa. Mordu dokonano pod Mojsławicami, gdzie zabito 300 osób. W latach 1940-1943 działały obozy pracy przymusowej, po których likwidacji wywożono Żydów do katowni Sobiboru i na Majdanek.

W pierwszych dniach 1940 r. Niemcy dokonali w Chełmie likwidacji pacjentów Wojewódzkiego Szpitala Psychiatrycznego. Oddział SS dokonał egzekucji 440 mężczyzn, kobiet i dzieci.
W tym też roku, w czerwcu i lipcu, przeprowadzono w lesie Kumowa Dolina masowe egzekucje na inteligencji i wojskowych.
Do form prześladowań należały wysiedlenia. Chełm był siedzibą przesiedlonych z Poznańskiego i z Wołynia. Wysiedlenia wiązały się z akcją przesiedleńczą 30 tys. Niemców z okolic Chełma i Lublina.

W wyniku podjętych przygotowań do wojny z ZSRR teren całej Lubelszczyzny został nasycony wojskiem. Po jej wybuchu w Chełmie zorganizowano obóz dla jeńców radzieckich – Stelag 319. Pierwszy powstał przy ulicy Okszowskiej, drugi w pobliżu lasu Borek, na południowych polach miejskich. Obozy mieściły w 1941 r. 125-130 tys. jeńców radzieckich, włoskich i jugosłowiańskich. Pomimo chorób i terroru ludzie ci przetrwali w Chełmie do kwietnia 1944 r., kiedy to padli ofiarą egzekucji w Borku, gdzie zakopywano i palono zwłoki zamordowanych.

Od początku okupacji rozpoczęło się tworzenie struktur polskiej konspiracji. Na przełomie listopada i grudnia 1939 r. powstały pierwsze placówki Służby Zwycięstwu Polski, które stały się zalążkiem chełmskiego obwodu Związku Walki Zbrojnej – Armii Krajowej. W ramach AK scalono szereg organizacji konspiracyjnych, osiągając liczebność ok. 10 tys. ludzi. Najliczniejszą część AK stanowili żołnieże Batalionów Chłopskich. Na terenie ziemi chełmskiej działały również struktury Narodowych Sił Zbrojnych oraz podziemie komunistyczne z Polską Partią Robotniczą i oddziałami Gwardii Ludowej, przekształconej w 1944 r. w Armię Ludową. Polskie organizacje konspiracyjne prowadziły działalność dywersyjną oraz organizowały akcje odwetowe. Do największej akcji zbrojnej doszło 17 kwietnia 1944 r. w Wojsławicach, kiedy połączone oddziały AK, Bch, AL i partyzantki radzieckiej stoczyły kilkugodzinną walkę z formacjami niemieckimi i ukraińskimi.

W miarę wzrostu ruchu oporu na terenie powiatu w latach 1943-1944 wprowadzono zasadę zbiorowej odpowiedzialności za aktu sabotażu i dywersji. Z rozklejanych na murach miejskich obwieszczeń mieszkańcy miasta mogli się dowiedzieć o odbytych egzekucjach oraz poznać nazwiska zabitych osób. Często ginęli ludzie spoza miasta. W 1944 r. wielu zatrzymanych w więzieniu chełmskim rozstrzelano bądź uduszono gazem i spalono w Borku.

W końcowym okresie wojny nasiliły się publiczne masowe egzekucje. Do największej doszło 10 marca 1944 r., kiedy to rozstrzelano 49 osób, w większości żołnierzy AK, na terenie miejskiego placu zwanego Targowicą. Wśród prześladowców wyróżniał się bestialski Niemiec sudecki SS-Oberscharführer Hugon Raschendorfer, będący postrachem Chełma.

W lipcu ruszyła ofensywa radziecka spod Kowla. Przełamanie obrony niemieckiej na Bugu w okolicach Dorohuska między 18 a 21 lipca 1944 r. umożliwiło szybki rozwój ofensywy radzieckiej na obszarze Lubelszczyzny. Wojska radzieckie i polskie zajęły Chełm w godzinach nocnych z 22 na 23 lipca. W trzy dni później na chełmskich ulicach odbyła się uroczysta defilada I i II Dywizji I Armii Wojska Polskiego. Ludzie płakali, kobiety obcałowywały polskich żołnierzy.

19 marca 1921 r. w Chełmie Marszałek Józef Piłsudski dokonał dekoracji sztandaru, w uznaniu zasług 1 Pułku Szwoleżerów, wojennym Orderem Virtutti Militari V klasy.

Po 1918 r. Chełm stanowił ważny ośrodek miejski i był siedzibą powiatu. Po przejęciu w 1920 r. kościoła katedralnego przez zakon jezuitów rozpoczęto prace remontowe, zmierzające do przywrócenia świątyni wyglądu z 1870 r. Projekt całkowitej przebudowy opracował ówczesny konserwator województwa lubelskiego Jerzy Siennicki, a pracami budowlanymi kierował architekt Konrad Szretter. W pierwszym etapie zmieniony został wygląd zewnętrzny katedry: cebulaste, bizantyjskie hełmy oraz kopuła na kościele i dzwonnicy zastąpione zostały barokowymi. W latach trzydziestych prowadzono prace wewnątrz świątyni, zacierając soborowy wystrój i likwidując malowidła ścienne. Jedynym elementem, jaki pozostawiono z okresu przebudowy na sobór prawosławny, jest portyk kolumnowy, dostawiony do elewacji frontowej katedry.

Bardzo śmiałym zamierzeniem urbanistycznym, które miało duży wpływ na rozwój przestrzenny Chełma, było rozpoczęcie budowy dużego osiedla dla zarządu i pracowników, mającej się przenieść z Radomia, Okręgowej Dyrekcji Kolejowej. Projekt, opracowany przez architektów warszawskich Adama Kuncewicza i Adama Paprockiego, realizowany był z przerwami od 1928 do 1939 r. Osiedle rozplanowane zostało na części folwarku Obłonie, którego ziemie od lat kilku władze miejskie usiłowały pozyskać pod zabudowę.

Plan rozbudowy Chełma wykorzystywał sieć istniejących dróg i topografię terenu, a obejmował obszar położony pomiędzy torami kolejowymi od północy a szosą Hrubieszowską od południa. Pierwotnie teren osiedla miał zająć powierzchnię 432 ha. Ostatecznie pod budowę dzielnicy kolejowej przejęto grunta o powierzchni 50 ha. Duże założenie planistyczne, choć zrealizowane tylko w niewielkiej części, zostało sprzęgnięte główną osią z dworcem kolejowym i wzgórzem kredowym.

Osiedle, przeznaczone na siedzibę Okręgowej Dyrekcji PKP i mieszkania dla urzędników kolei, posiadało bogaty program socjalny i różnorodną zabudowę w stylu dworkowym, wkomponowaną w zieleń i urozmaicony teren północno-wschodniego stoku wzgórza katedralnego.

W latach trzydziestych kontynuowano zacieranie śladów rusyfikacji Chełma. Rozebrano w tym czasie dwie cerkwie prawosławne: jedną u zbiegu ul. Trubakowskiej z Lubelską, drugą przy skrzyżowaniu ul. Mickiewicza i Kolejowej.

W latach 1918-1939 w Chełmie brakowało wielkiego przemysłu, przeważała drobna wytwórczość. Rzemiosło w 76% pozostawało w rękach żydowskich, natomiast w drobnym handlu dominacja własności żydowskiej wzrosła do 82%. Ze pewnego sprawozdania dowiadujemy się, iż w mieście istniało m.in.: 17 składów zboża i mąki (wszystkie żydowskie), 16 piekarni (w tym 10 żydowskich), 11 masarni, 8 jatek mięsnych (wszystkie żydowskie), 7 hurtowni spożywczych (6 żydowskich), 3 hurtownie żelaza (2 żydowskie), 4 składy olei mineralnych oraz 5 hoteli: „Centralny” przy ul. Lubelskiej 42, „Wiktoria” ul. Lubelska 30, „Angielski” ul. Mikołaja 12, „Brystol” ul. Kopernika 10, „Kowelski” ul. Kolejowa 85. Największymi zakładami były fabryki maszyn rolniczych Gassnera i Dratta oraz zakład przemysłowy Rektyfikacja i fabryka Wódek Adolfa Daumanna, która już przed pierwszą wojną światową osiągnęła przerób 3 mln litrów. Wśród wielu wyróżnień warto wspomnieć o tym z 1925 r., kiedy to fabryka otrzymała złoty medal Grand Prix Międzynarodowej Wystawy w Brukseli.

W okresie dwudziestolecia międzywojennego wybudowano także nowy ratusz, siedzibę magistratu. Planowano wzniesienie domu dochodowego ze sklepami od frontu, jednak wobec braku sali na zebrania i widowiska, przeznaczono część nowej budowli na salę teatralną. Tam też ponoć w latach dwudziestych zadebiutowała kilkuletnia Ida Haendel, późniejsza światowej sławy skrzypaczka.

W okresie pomiędzy zawarciem pokoju brzeskiego a klęską Niemiec w wojnie, stosunki pomiędzy Niemcami a bolszewikami cechowała wzajemna współpraca. Wynikiem tego było przejmowanie przez Armię Czerwoną z rąk niemieckich terenów ich okupacji. Bolszewicy pragnęli uzyskać bezpośredni dostęp do granicy niemieckiej w Prusach Wschodnich by czynnie wpływać na wydarzenia polityczne w zrewolucjonizowanych Niemczech.

Marsz Armii Czerwonej na zachód i zajmowanie kolejnych miejscowości opuszczanych przez wojsko niemieckie odbywał się zanim jeszcze Wojsko Polskie po odzyskaniu niepodległości zdążyło się sformować i podjąć jakiekolwiek działania.

Na początku 1919 r. Sowieckie Naczelne Dowództwo wydało Armii Czerwonej rozkaz wykonania rozpoznania w głąbaż do rzeki Bug, w ten sposób rozpoczynając operację „Cel Wisła”. 5 stycznia 1919 r. radzieckie samoloty dokonały bombardowania dworca kolejowego w Chełmie.

Tocząca się wojna polsko-radziecka i zajęcie przez Polskę większości terenów uprzednio przyznanych Ukrainie doprowadziło do likwidacji administracji ukraińskiej.

12 listopada 1919 r. we Włodawie powstała Czerowna Gwardia i 10 osobowy oddział Czerwonej Armii Konnej, po czym siły te przejęły władzę w miasteczku. 21 listopada 1918 r. we Włodawie doszło do starcia zbrojnego pomiędzy kawalerią a oddziałem Czerwonej Gwardii. Miasto spacyfikowano i dokonano masowych aresztowań wśród działaczy ruchu rewolucyjnego.

15 i 16 sierpnia 1920 r. w zaciętych walkach o przeprawę pod Dubienką oraz w bitwie pod Cycowem Wojsko Polskie odniosło efektowne zwycięstwo nad oddziałami Armii Czerwonej, m.in. dzięki znakomitemu wykorzystaniu kawalerii. Odziały polskie w sile 900 ludzi rozbiły siły rosyjskie liczące około 1800 żołnierzy.

17 sierpnia 1920 r. dzięki szybkiemu manewrowi wojsk polskich Grupy Wołyńskiej dowodzonej przez gen. Edwarda Rydza-Śmigłego i obsadzeniu Włodawy oraz Hańska zadano klęskę 58 Dywizji Armii Czerwonej, która została pozbawiona drogi odwrotu przez Bug. Po dłuższych walkach nieprzyjaciela zupełnie rozgromiono zdobywając wiele karabinów oraz biorąc w niewolę przeszło 700 jeńców.

W tym samym czasie 1 armia konna Budionnego, mająca za zadanie jak najszybsze wsparcie wojsk Tuchaczewskiego na froncie pod Warszawą związana była walkami pod Lwowem, a każdy dzień tam spędzony był niezbędny dla zwycięstwa polskiego nad Wieprzem, Wisłą i Wkrą. Spóźniony manewr armii Budionnego i uderzenie przez Hrubieszów, Zamość i Lublin napotkał na kontrofensywę znad Wieprza by zostać pobitym w bitwach pod Komarowem i Zamościem.

Od 12 do 21 września gen. Rozwadowski, dowodząc operacjami na południu, armiami generała Sikorskiego na Wołyniu i generała Hallera w Galicji Wschodniej pobił wszystkie trzy armie radzieckiego Frontu Południowo –Zachodniego.

Pod koniec sierpnia wojska austriackie stoczyły z Rosjanami bitwę pod Komorowem i Zamościem, było wielu zabitych i rannych. 1 lipca 1915 roku nastąpiło zajęcie Chełma przez Austriaków. Działania wojenne poprzedzone były zniszczeniem i rozgrabieniem największych zakładów przemysłowych oraz majątku wiejskiego. Zniszczeniu uległo prawie 44% budynków, straty koni sięgały 63%, bydła 74%, a trzody chlewnej aż 92,6%. Powszechnym zjawiskiem była nędza i choroby zakaźne.

We wrześniu 1915 r. przebywał w Chełmie Józef Piłsudski podczas pościgu za armią rosyjską i marszu I Brygady Legionów na wschód. Bug przekroczył pod Dubienką.

Nowy okupant był nieco bardziej otwarty na oczekiwania polskiego społeczeństwa czego wyrazem były zakładane szkoły. Powołano m.in. Szkołę Filologiczną Chełmską, będącą zalążkiem późniejszego I Liceum Ogólnokształcącego im. Stefana Czarneckiego, jednej z najbardziej zasłużonych placówek oświatowych na terenie miasta.

Przy Gimnazjim im. Stefana Czarnieckiego istniało Muzeum Ziemi Chełmskiej, noszące imię jednego ze swych współtwórców – Wiktora Ambroziewicza. W powiększaniu jego zbiorów wspomagała profesorów gimnazjum młodzież szkolna. Szczególnymi zasługami wykazał się Kazimierz Janczykowski, który organizował dla swych uczniów wycieczki i obozy wędrowne po terenie powiatu chełmskiego.

W salach muzeum eksponowano cenne znalezisko archeologiczne – neolityczny grób z Poniatówki. Znaczną część zbiorów tworzyły zabytki sakralne, pochodzące z cerkwi i kaplic pounickich. Szczególnie cenna była, dziś niestety zaginiona, kolekcja portretów chełmskich biskupów unickich. W muzeum przechowywano znaczne pozostałości dawnych księgozbiorów chełmskich, które uległy rozproszeniu w czasie pierwszej i drugiej wojny światowej.

Po opuszczeniu miasta przez władze guberni chełmskiej i ludności pochodzenia rosyjskiego, przystąpiono do likwidacji licznych obiektów wystawionych w celach rusyfikacyjnych. Jako pierwszą w 1918 r. zburzono cerkiewkę Św. Cyryla i Metodego, stojącą na szczycie Wysokiej Górki. W latach następnych zdjęto cebulaste zwieńczenia z kaplic dawniej istniejących w gmachach publicznych i szkołach, a także ze świątyń katolickich.

9 lutego 1918 podpisano traktat brzeski pomiędzy państwami centralnymi a tzw. Radą Ukraińską. Jednym z punktów traktatu było odstąpienie Ukrainie Chełmszczyzny i Podlasia. Wytyczona granica dawała Ukrainie cały powiat tomaszowski, hrubieszowski, włodawski, prawie cały Zamojski, chełmski, radzyński i konstantynowski oraz po części biłgorajski i krasnostawski. Łącznie 16 tys. km² i około miliona ludności, z której 55% stanowili Polacy, a jedynie 30% Ukraińcy.

W Chełmie w tym okresie odbyła się wielka manifestacja ludności, związana z aktualnymi wydarzeniami politycznymi. Zgromadzeni w liczbie około 30 tys. mieszkańcy Chełmszczyzny, Podlasia i innych regionów wyrażali stanowczy protest przeciwko postanowieniom traktatu.

Ostatecznie do ratyfikacji traktatu nie doszło, na co wpływ miało nie tyle zgodne potępienie tego aktu przez opinię publiczną, co niewywiązywanie się ukraińskiego rządu Skoropatskiego z zobowiązań zbożowych oraz zbliżająca się klęska Niemiec i Austro-Węgier.

2 listopada 1918 r. oddziały Polskiej Organizacji Wojskowej pod dowództwem rotmistrza Generała Orlicz-Dreszera zajęły Sobór katedralny i rozbroiły załogę austriacką. Na szczególną uwagę zasługuje postawa młodzieży chełmskiej, która czynnie włączyła się w działania swych nauczycieli i dowódców. Chełmscy uczniowie pomagali rozbrajać wojska okupacyjne, wspierali tworzące się oddziały wojskowe. Wielu z nich zasiliło szeregi powstającego w Chełmie 1 Pułku Szwoleżerów, którego nominalnym szefem był J. Piłsudski. Ci, którzy nie wstąpili do kawalerii, zaciągnęli się do formowanego następnie 7 pp Legionów, dla którego Chełm stał się miastem garnizonowym.

Niestety rozwój gospodarczy nie szedł w parze z ogólnymi interesami polskiego społeczeństwa. Był to okres największego ucisku społecznego, narodowego i religijnego, likwidacji unii, umacniania prawosławia w Chełmie i Ziemi Chełmskiej, triumfu caratu i jego klęski.

Do obudzenia się aktywności politycznej i społecznej żyjących w Chełmie Polaków i częściowo Żydów przyczyniła się rewolucja 1905-1907. Cały kraj był poruszony wydarzeniami rewolucyjnymi. W Chełmie były rozrzucane nielegalne odezwy. W żeńskim progimnazjum prowadzono agitację strajkową.

Na terenie powiatu chełmskiego ruch rewolucyjny obejmował wsie i miasteczka. Pierwsze dni rewolucji 1905 roku mijały w Chełmie pod znakiem strajku szkolnego. Uczniowie V i VI klasy gimnazjum przybyli do dyrektora Newskiego z żądaniem wprowadzenia do szkół języka polskiego oraz spełnienia postulatów z pogróżką, iż w razie nie wykonania żądań nikt z uczniów nie będzie uczęszczał do gimnazjum. Wśród młodzieży szkół chełmskich agitację rewolucyjną prowadzili przybyli z Warszawy studenci. W lipcu 1905 r. przystąpili do strajków robotnicy w mieście i robotnicy rolni powiatu chełmskiego.

W przebiegu rewolucji 1905-1907 w Chełmie dały się zauważyć zjawiska, które w innych miastach Lubelszczyzny nie występowały w tak dużej skali. Chodzi tu o wzmożoną i mającą wyraźne antypolskie nastawienie działalność nader tu licznie wtedy reprezentowanych rozmaitych grup ludności rosyjskiej. Z okazji wybuchu wojny z Japonią 2 lutego 1904 r. odbyła się w Chełmie „patriotyczna” manifestacja, w której brało udział około 200 osób. Ale jednocześnie z uzewnętrznieniem procarskich uczuć wśród Rosjan, już w 1904 roku wystąpiły z coraz większą siłą uczucia nienawiści do caratu.

W marcu oraz grudniu 1905 r. doszło do starć między ludnością katolicką a prawosławną i wojskiem carskim. Ponadto dochodziło do zamachów zbrojnych na życie funkcjonariuszy administracji i policji. Najczęściej inicjowały je i kierowały nimi działąjące w Chełmie nielegalne i nierzadko współpracujące partie i organizacje rewolucyjne, jak: PPS, SDKPiL, Partia Socjalistów Rewolucjonistów i żydowski Bund. Jednym z efektów działań owych stowarzyszeń w skali kraju było uzyskanie w 1906 r. pozwolenia na tworzenie związków zawodowych.

W Chełmie swoich branżowych organizacji doczekali się wówczas robotnicy przemysłu żelaznego, pracownicy gorzelni i murarze. Wśród członków wspomnianych organizacji lewicowych warto wymienić urodzonego w Borowicy Szmula Zygelbojma, członka chełmskiego oddziału Bundu, późniejszego sekretarza generalnego Bundu oraz radnego Warszawy i Łodzi. Po klęsce wrześniowej znalazł się na emigracji w Londynie, gdzie bezskutecznie starał się poruszyć sumienie świata w obliczu holocaustu. Po upadku powstania w getcie warszawskim w 1943 r. Szmul Zygelbojm popełnił samobójstwo w proteście przeciw bezczynności aliantów wobec ludobójstwa Żydów.

W listopadzie 1905 r. Żydzi i młodzież zorganizowali manifestację. Wystąpili oni z okazji październikowego manifestu wolnościowego, który odczytano o godzinie 12 w soborze katedralnym. Wieczorem tego dnia zbierali się gromadami Żydzi, a działacze rewolucyjni prowadzili wśród nich agitację. W dniu 3 listopada tłum cztero-pięcio tysięczny organizował się w synagodze pod przewodnictwem rabina przy współudziale młodzieży i uczniów miejskiego gimnazjum. Tłum wznosząc okrzyki, niosąc czerwone sztandary, na których umieszczono w językach ukraińskim, polskim i żydowskim hasła “Swoboda”, przemarszował do szkoły Maryjskiej, internatu seminarium nauczycielskiego, szkoły mechanicznej, szkoły duchownej i seminarium duchownego, a następnie wrócił do śródmieścia.

W grudniu 1905 r. doszło do poważnych starć, kiedy to śmiertelnie raniono naczelnika straży ziemskiej kapitana Preobrażeńskiego, który znajdował się obok Urzędu Powiatowego. Tego samego dnia sędzia śledczy Korowicki i starszy strażnik Gridin wracając ze szpitala wpadli w półapkę i zostali ostrzelani przez rewolucjonistów. Zamach spowodował aresztowanie członków Chełmskiego Komitetu Socjalistów Rewolucjonistów.

Duże znaczenie dla zachowania tradycji narodowych miała działalność powstałego w 1910 r. pod kierownictwem dr Edwarda Łuczkowskiego Odziału Polskiego Towarzystwa Krajoznawczego, skupiającego polską inteligencję, duchowieństwo oraz ziemian. Podobną wymowę miało powołanie amatorskiego Koła Teatralnego w 1904 r. W 1913 r. czynne były dwa „kinematografy”: Syrena i Oaza.

Okres rządów rosyjskich zakończył się w 1915 r., kiedy w wyniku zwycięskiej ofensywy państw centralnych, Królestwo Polskie znalazło się pod okupacją niemiecko-austriacką.

Dnia 17 sierpnia 1914 roku ogłoszono w Chełmie ewakuację, gdyż postęp wojsk nieprzyjacielskich na froncie zagrażał miastu. Rosjanie wycofujący się z Chełma zdołali wywieźć najcenniejsze eksponaty muzealne. Pozostałe, jeśli nie zostały później rozgrabione, to w znacznej części uległy dewastacji. Wtedy to zagrabiono i wywieziono do Rosji cudowny obraz Matki Bożej Chełmskiej.

Burza dziejowa w naszym kraju w ostatnich latach Rzeczypospolitej nie pozwoliła na utrwalenie nowych zdobyczy społeczno - politycznych polskich miast. Na skutek blokowania reform, braku dyplomacji oraz złych stosunków pomiędzy szlachtą a monarchią kraj coraz to bardziej pogrążał się w anarchii i słabości. Ponadto Rzeczypospolita traciła na rzecz sąsiednich mocarstw coraz to większe terytoria, które stale ingerowały w jej wewnętrzne sprawy. Wojna pomiędzy Rosją a Turcją w latach 1768-1774 zapoczątkowała łańcuch wydarzeń, które doprowadziły do I rozbioru Polski. Konflikt między Rosją, Austrią i Prusami, jaki wywołała wojna wschodnia, stanowił zasadniczą przyczynę podziału. Rosja, od której zależała decyzja i w której od dawna narastały dążności aneksyjne, zaakceptowała w pewnym momencie pruską propozycję, by spór między mocarstwami rozwiązać kosztem Polski.

 

 

Reformy wprowadzono zbyt późno i wywołały one szybką reakcję sąsiednich państw. Rosja doprowadziła do zawiązania konfederacji targowickiej i w obronie rzekomo pogwałconych praw szlachty zaatakowała Polskę. W dniu 27 kwietnia 1792 r. podpisano w Petersburgu akt generalnej konfederacji koronnej, który ogłoszono 14 maja 1792 r. w Targowicy. Na jej czele stanął Szczęsny Potocki.

W obronie dzieła konstytucji rzucono część posiadanych wojsk. Dowództwo armii ukraińskiej powierzono księciu Józefowi Poniatowskiemu. Cofała się ona pod naporem rosyjskim. Dnia 10 lipca siły polskie oparły się o Bug. Pod Dubienką przygotował obronę Tadeusz Kościuszko. Wzmocnione pozycje polskie zaatakował 17 lipca generał rosyjski M. Kachowski. Klęska pod Dubienką otworzyła drogę na Chełm. Książe Józef Poniatowski przybył do Chełma 19 lipca. Szybko posuwające się wojska rosyjskie zmusiły dowództwo do opuszczenia Chełma a Rosjanie zajęli miasto i całą Ziemię Chełmską.

Potrzeby utrzymania wojsk carskich i konfederackich były olbrzymie przez co rosła do nich nienawiść. Miasto zmuszone do ponoszenia uciążliwych świadczeń na wojska carskie i konfederackie zwróciło się do konfederacji z prośbą o ulżenie ciężarów. Domy polskie i żydowskie były zajęte na kwatery, wartownie, magazyny, szpitale, stajnie i piekarnie.

W celu podniesienia warunków sanitarnych wykopano dwie studnie miejskie: jedną w północno-zachodniej części rynku, a drugą we wschodnim odcinku ul. Uściługskiej. W ostatnich latach XVIII w. zbudowano chodniki przed domami w centrum miasta, co pozwalało przechodniom nie tonąć w błocie w okresie deszczowym, ale niewiele poprawiło ogólny wygląd miasta. W początku XIX w. jedynie rynek i ul. Lubelska były wybrukowane, pozostałe uliczki, według ówczesnych opisów pozostawały:

"... wąskie, krzywe i nadzwyczaj błotniste, zabudowane rozpadającymi się domami i budami żydowskimi [...] zamieszkałe w większej części przez Żydów [...] ulice niebrukowane. Domy w większej części drewniane. Budowa, gdzie pomieszczony magistrat miasta, są to szczątki owego przez biskupa Suszę wspomnianego z zegarem Ratusza, który zniszczony w 1788 roku pożarem, zachował aż dotąd ślady doznanej klęski."

Po wybuchu powstania kościuszkowskiego  6 kwietnia 1794 r. chełmska szlachta ogłosiła przystąpienie do powstania. Do Chełma napływały wojska powstańcze, na których czele stanął gen. Józef Zajączek. Na jego zlecenia Komisja Porządkowa wysłała uniwersały wzywające pospolite ruszenie. Decyzja była spóźniona, gdyż napór wroga narastał z dnia na dzień.

Po zatwierdzeniu przez sejm grodzieński drugiego rozbioru Polski wprowadzono nowy podział na województwa, powołując do życia województwo chełmskie.

Jednakże trzeci rozbiór Polski przekreślał awans miasta i zepchnął go do rzędu małych miast prowincjonalnych. Chełm po trzecim rozbiorze znalazł się pod zaborem austriackim w tzw. Galicji Zachodniej (1795 – 1809) i przeżywał poważne trudności gospodarcze. Dotyczyło to terenów na zachód od Bugu, gdyż tereny zabużańskie zostały wcielone do Rosji.

Zrzucenie obcego jarzma nastąpiło  w wyniku zwycięskiej kontrofensywy wojsk księcia Józefa Poniatowskiego na południowych obszarach dawnej Rzeczypospolitej. Nadzieje na lepszą przyszłość, jakie wiązali Chełmianie z formalnym włączeniem miasta do terytorium Księstwa Warszawskiego w 1810 r., właściwie nie spełniły się. Po upadku Napoleona, na początku 1813 r. wojska carskie przekroczyły granice Księstwa i niejako w pierwszej kolejności opanowały Chełm. Na mocy postanowień kongresu wiedeńskiego z 1815 r. pozostające dotychczas pod rosyjską okupacją wojskową miasto wraz z ziemiami nadbużańskimi znalazło się pod panowaniem Romanowów. Trwało ono wyjątkowo długo, bo aż równo 100 lat, do czasów pierwszej wojny światowej. Lata zaborów przyniosły degradację administracyjną Chełma. W 1816 r. zlikwidowano powiat chełmski i Chełm zepchnięto na drugi plan w obszarze dawnej ziemi chełmskiej, podlegał administracyjnie władzom obwodowym w Krasnymstawie.

Z lat 1822 i 1823 pochodzą dwa najstarsze zachowane plany Chełma, przedstawiające zabudowę miasta na obszarze staromiejskim i na przedmieściach.

 

 

W okresie powstania listopadowego (XI 1831-X 1832) w mieście organizowano oddziały pomocnicze, które brały udział w walkach na terenie województwa lubelskiego. Symbolem patriotycznej postawy ziemiaństwa stał się właściciel Rudy gen. Henryk Kamieński, zasłużony w walkach Napoleońskich, który prowadząc ostatni kontratak na przyczułek rosyjski poległ pod Ostrołęką. Po upadku powstania w regionie rozwijała się działalność konspiracyjna, w której uczestniczyli m.in. klerycy seminarium unickiego.

Szczególny wymiar na ziemi chełmskiej miało powstanie styczniowe (1865). Wieś polska przed powstaniem przeżywała okres wielkich trudności ekonomicznych i walki chłopów o zniesienie pańszczyzny. Ukaz o uwłaszczeniu z 1861 r. zawiódł nadzieje chłopów polskich, gdyż nie objął Królestwa Polskiego. Wzmogły się nastroje rewolucyjne wsi polskiej a strajki objęły wiele folwarków szlacheckich. Chełmianie solidaryzowali się z dążeniami postępowych sił całego narodu. Po zakończonych tragicznie zajściach w Warszawie z 1861 r. w całym Królestwie Polskim rozszerzały się manifestacje religijno – patriotyczne. W kościele pijarskim odbyło się uroczyste nabożeństwo za poległych. Niestety rozbudowane struktury konspiracyjne, tworzone m. in. przez braci Niemirowskich i Bogdanowiczów zostały rozbite na skutek zdrady. Po głośnym zabójstwie, dokonanym przez członków miejscowej organizacji konspiracyjnej na osobie szpiega Aleksandra Starczewskiego i jego przyjaciółce, aresztowano 23 obywateli chełmskich, nie licząc sporej liczby osób pochodzących z innych miejscowości regionu lubelskiego. W 1863 r. większość chełmian zatrzymanych w związku z tą aferą skazano na zesłanie syberyjskie.

W czasie powstania Chełmianie brali udział w walkach partyzanckich. Niektórzy z nich dostali się do niewoli w znanej bitwie pod Fajsławicami 24 sierpnia 1863 r. Podczas wejścia do miasta oddziałów Kajetana Cieszkowskiego nie było wątpliwości po czyjej stronie była ludność Chełma. Powstańców powitała procesja na czele z duchowieństwem obu obrządków. Szły chorągwie, katedralny chór śpiewaków, cechy mieszczańskie z chorągwiami i muzyką, a za nimi olbrzymie rzesze mieszkańców Chełma. Kiedy pochód minął rogatki hrubieszowskie rozległy się głosy dzwonów kościelnych i cerkiewnych, zabrzmiała muzyka i pieśni chóralne. Był to triumfalny pochód, po przejściu którego ludność chełmska przywitała powstańców w domach.

Upadek powstania i jego następstwa odbiły się echem w Chełmie. Represje dotknęły wszystkich, którzy brali udział w powstaniu jawnie lub z nimi sympatyzowali. Wśród ofiar carskiego terroru znajdowali się ludzie z różnych środowisk społecznych i zawodowych. Z tamtych czasów pozostały liczne rozsiane mogiły powstańcze, m.in. w Chełmie, Włodawie, Sosnowicy, Siedliszczu i Sawinie. W lesie niedaleko Sawina istnieje do dziś duży kamień narzutowy, zwany Kamieniem Powstańców ze względu na organizowane tu zbiórki i biwaki powstańcze.

Jednocześnie władze carskie przystąpiły do akcji rusyfikacyjnej, która miała szczególnie duże nasilenie na terenie powiatu chełmskiego i Podlasia.Nastąpiły krwawe prześladowania unitów połączone z kasatą unii w 1875 roku. Ofiarą represji padł biskup unicki Jan Kaliński, którego aresztowano i zesłano w 1866 r. do Rosji, gdzie wkrótce zmarł.Przeprowadzono kasatę zakonu pijarów, bazylianów i reformatów, a budynki klasztorne przeznaczono na cele szkolne. Po roku 1866 budynki klasztoru Reformatów zostały rozbudowane na potrzeby gimnazjum żeńskiego, początkowo unickiego, a od 1875 - prawosławnego, zwanego Instytutem Maryjskim.

Miejscowi zakonnicy, jeśli nawet nie trafili do więzień i na zsyłkę, to w następstwie likwidacji wszystkich istniejących tu klasztorów chrześcijańskich zostali w większości wywiezieni z miasta.

Opieszałe wykonywanie przez niektórych Polaków zatrudnionych na posadach w administracji lokalnej, rozkazów rosyjskich władz wojskowych narażało ich bądź to na proces sądowy i karę nagany, bądź też nawet na dymisję i przymusowe osiedlenie na Syberii (doświadczył tego w 1863 r. Burmistrz chełmski Bogumił Kurczewski).

Królestwo Polskie zostało przeorganizowane, zwłaszcza w celu usprawnienia nadzoru policyjnego. Reforma z 1867 r. przywróciła ponownie status miasta powiatowego dla Chełma i od tego momentu funkcjonowało ono trwale jako największy powiat guberni lubelskiej.

W drugiej poł. XIX w. nastąpił znaczny rozwój miasta i jego rozbudowa, związana z wspomnianym już podniesieniem Chełma do rangi siedziby powiatu, uwłaszczeniem chłopów, otwarciem granicy celnej z Rosją i przeprowadzeniem linii Kolei Nadwiślańskiej. Budowa linii kolejowej w latach 1878-1890 przyczyniła się do intensywnego rozwoju miasta w kierunku północno-zachodnim i północnym, z zajęciem terenu w pobliżu torów kolejowych i wykształceniem się ul. Kolejowej, łączącej centrum miasta z dworcem głównym. Tereny wsi Obłonie, dawniej leżącej poza miastem, znalazły się przy głównej drodze, wiodącej do stacji kolei żelaznej.

Przeprowadzenie linii kolejowej spowodowało zupełnie wyraźny wzrost uprzemysłowienia miasta. W 1874 r. przemysł reprezentowały: młyn parowy, browar oraz warzelnia miodu. W 1880 r. powstała fabryka maszyn rolniczych i odlewnia żelaza. Założycielem jej był inż. Wilhelm Kretzschmar. W 1907 r. fabryka przeszła na własność Franciszka Gassnera.

Oprócz wyżej wspomnianych istniały także wytwórnia kafli, dwie rzeźnie oraz trzy kotlarnie. W 1894 r. otworzono również drugą fabrykę maszyn i narzędzi rolniczych przy ul. Pokrowskiej, której założycielem był Krytyn Dratt. W 1910 roku powstała w Chełmie jeszcze jedna fabryka założona przez Daumana. Była to rektyfikacja i fabryka wódek, słynąca z wyśmienitych nalewek.

Władze carskie zapoczątkowały zabudowę terenów znacznie oddalonych od centrum i leżących na przeciwległych krańcach, przy głównych drogach dojazdowych do miasta. W roku 1880 na Pilichonkach powstał duży kompleks koszarowy z cerkwią garnizonową Św. Trójcy, a przy ul. Hrubieszowskiej, w sąsiedztwie lasu „Borek" - szpital wojskowy z kaplicą prawosławną. Przy ul. Hrubieszowskiej w latach 1892-1893 Towarzystwo Opiekuńcze prowadziło budowę szpitala miejskiego, lecz z braku funduszy poprzestano na niewielkim pawilonie i tymczasowym baraku.

Od 1880 r. do pierwszej wojny światowej została wymieniona cała zabudowa górnego odcinka ul. Lubelskiej, gdzie w miejsce parterowych domków powstały okazałe kamienice murowane, często bogato zdobione. Dalsze odcinki ul. Lubelskiej, głównej ulicy miasta, też stopniowo zabudowywano solidnymi kamienicami.

Zmienił się w tym czasie wygląd całego Chełma. Oprócz murowanej, wielopiętrowej zabudowy ulicznej i okazałych gmachów publicznych, pojawiły się dodatkowe akcenty architektoniczne w postaci cebulastych hełmów montowanych na kościołach rzymsko- i greckokatolickich, zamienianych na cerkwie prawosławne. Obok katedry, ubranej w złocone banie, powstała wyniosła dzwonnica w stylu bizantyjskim, a na najwyższym punkcie wzgórza chełmskiego, w miejscu dawnego grodu, w latach 1876-1884 ustawiono cerkiewkę Św. Cyryla i Metodego, mającą upamiętniać kasatę unii.

Przy kompleksie koszarowym 65 Moskiewskiego pp, u zbiegu ul. Lubelskiej i Trubakowskiej, w latach 1901-1908 została wystawiona okazała cerkiew p.w. Św. Aleksieja, Piotra, Iona i Filipa, na cześć cara Mikołaja II i pamiątkę jego pobytu w Chełmie. Tuż przed wybuchem pierwszej wojny przy ul. Mickiewicza, a ówczesnej Świętoduskiej, rozpoczęto budowę cerkwi prawosławnej NMP Włodzimierskiej.

W 1904 r. częściowo osuszono staw przy ul. Lubelskiej i rozebrano młyn nad Uherką; w miejscu stawu powstał park miejski. Była to pierwsza zaplanowana przestrzeń zielona przeznaczona na cele rekreacyjne dla mieszkańców. Teren parku urozmaicały: strumyk, wypływający od ul. Obłońskiej, pagórek z dawnym Cmentarzykiem i sztuczny stawek z altanką, do której prowadził drewniany pomost.

Drugi kompleks zieleni powstał z inicjatywy władz cerkiewnych na chełmskiej Górze, w najbliższym otoczeniu katedry. Możliwe, że wtedy rozebrano resztki fundamentów pałacu starościńskiego, istniejącego jeszcze w 1778 r. w miejscu obecnego wejścia na teren Góry Katedralnej. Wcześniej niewielkie skupiska zieleni zasadzono przy seminariach duchownych i szkole maryjskiej.

W pierwszych latach XX w. przeprowadzono wiele prac porządkowych w dzielnicy żydowskiej, ze szczególnym uwzględnieniem synagogi, którą w 1901 r. wyremontowano i ułożono wokół niej chodniki, a w 1903 r. ogrodzono. Prace te prawdopodobnie wymuszone zostały przez naczelnika powiatu chełmskiego na Dozorze Bóżniczym w związku z planowaną wizytą cara w Chełmie. Z tej samej okazji w 1904 r. na Górze Chełmskiej obok klasztoru Bazylianów wystawiony został reprezentacyjny budynek Chełmskiego Bractwa Bogarodzicy.

W 1912 r. Gmina Żydowska ogłosiła przetarg na budowę nowego domu modlitwy zw. synagogą małą, który wystawiono obok starej synagogi (wielkiej), istniejącej w tym miejscu od XVI w. Mała synagoga postawiona została w ciągu zwartej zabudowy, przy ul. Wesołej (obecnie Kopernika). Pomimo uporządkowania centrum miasta i podniesienia estetyki głównej ul. Lubelskiej, budowy kilku gmachów państwowych i cerkwi, Chełm nie robił korzystnego wrażenia. Władysław S. Reymont, który odwiedził Chełm w 1908 r., ocenił jego wygląd bardzo krytycznie:

"... samo miasto, pomimo prześlicznego położenia jest brzydkie, lada jako zabudowane, straszliwie brudne i literalnie zapchane żydowskimi komórkami; ot, zwykła nasza powiatówka, składająca się z jednej dosyć szerokiej ulicy, która się ciągnie grzbietem wzgórza do stóp katedry, i z kilkudziesięciu zaułków, rozrzuconych bezładnie po stromych zboczach. Imponująca jest tylko liczba cerkwi ... ."

Liczba cerkwi, na obszarze tak małego miasta, mogła rzeczywiście zadziwiać. W wyniku akcji rusyfikacyjnej w 1909 r. wyznawcy prawosławia przewyższali liczebnie katolików i Polaków. W związku z planami utworzenia guberni chełmskiej, rząd carski tworzył nowy obraz Chełma, w którym złocone kopuły większych i mniejszych cerkwi stanowiły dominujące akcenty w panoramie miasta. W początku XX w. na terenie całego miasta istniało aż 13 cerkwi bądź kaplic domowych, z których 10 zaznaczonych było odpowiednim zwieńczeniem dachu.

Od 1910 r. w Chełmie świeciły nie tylko kopuły cerkiewne, w tym roku została uruchomiona pierwsza elektrownia miejska przy ul. Pokrowskiej. Inicjatorem przedsięwzięcia był Bronisław Boguszewski. Pierwsze urządzenia do oświetlania ulic składały się, co prawda, tylko z 15 latarni zawieszonych na słupach, lecz było to dla miasta bardzo ważne wydarzenie, znacznie ułatwiające życie mieszkańców.

Utworzenie guberni chełmskiej w 1912 r. przyśpieszyło rozwój miasta. Wydzielona z guberni lubelskiej i siedleckiej gubernia chełmska obejmowała powiaty: hrubieszowski, tomaszowski, część lubartowskiego, chełmski, krasnostawski, zamojski i biłgorajski oraz bialski i część powiatów konstantynowskiego, radzyńskiego i włodawskiego. Nowa gubernia miała liczyć 13644 km² z ok. 900 tys. mieszkańów. W gubernialnym Chełmie mieszkało wówczas 23314 osób.

W początku XVII w. nastąpiło zahamowanie rozwoju miasta związane z upadkiem rzemiosła i dużym pożarem, jaki wybuchł w 1616 r. W czasie wojen kozackich i szwedzkich dalszemu zniszczeniu uległa zabudowa miejska, zamek, ratusz, kościoły i mury obronne, które dodatkowo ucierpiały w czasie najazdu wojsk Chmielnickiego w 1648 r. Z panoramy miasta zniknął kompleks zamkowy, dominujący nad okolicą.

Na wzgórzu zamkowym w XVII w. pojawił się nowy element architektoniczny w postaci murowanego klasztoru Bazylianów (sprowadzonych do Chełma w 1639 r.), zabudowań gospodarczych i bramy wiodącej na dziedziniec klasztorny, zwaną Uściługską.
Z inicjatywy zakonu pijarów, przybyłych do Chełma w 1667 r. przy kościele Rozesłania Świętych Apostołów powstało murowane kolegium i gmach klasztorny.

Wojna północna w latach 1701-1721 przyczyniła się do ponownego wyniszczenia miasta, zmuszonego do płacenia ogromnych kontrybucji dla obcych wojsk, przeciągających przez miasto, lub utrzymywania wojsk polskich, stacjonujących w Pokrówce.
Tuż po ustabilizowaniu się sytuacji politycznej, władze diecezjalne kościoła unickiego podjęły decyzję o wybudowaniu nowej, murowanej cerkwi Św. Mikołaja, w miejsce drewnianej, przyznanej unitom oficjalnie w 1636 r.

Wiek XVIII, a szczególnie jego połowa, przyniósł duże zmiany w zabudowie i wyglądzie miasta. Wtedy powstały okazałe fundacje kościelne, które jako dominanty architektoniczne wpłynęły na wykształcenie się charakterystycznej sylwety Chełma, z niewielkimi zmianami istniejącej do dziś. Zbudowano wówczas pięć murowanych świątyń, z których trzy zaprojektował architekt Paweł Fontana. Na szczycie Góry Zamkowej w 1735 r. rozpoczęto prace, według projektu tegoż architekta, przy murowanej katedrze unickiej wystawionej w miejsce kilkakrotnie przebudowywanej cerkwi trzynastowiecznej. Katedra, ustawiona w otoczeniu zabudowań klasztoru Bazylianów, pałacu biskupiego i Bramy Uściługskiej, wznoszona była przez dwadzieścia jeden lat, z powodu małych środków finansowych, pochodzących głównie z darowizn.

Budowę, zainicjowaną przez biskupa Felicjana Wołodkiewicza, w ostatnich sześciu latach prowadził bp Maksymilian Ryłło. Latynizacja cerkwi unickiej, szczególnie gorliwie propagowana przez zakony bazyliańskie, znalazła odzwierciedlenie w planie katedry opartym na krzyżu łacińskim, rozwiązaniu przestrzeni wewnętrznej i opracowaniu bryły zewnętrznej, mającej analogie w rzymskich i wileńskich kościołach dwuwieżowych.

Nieomal w tym samym czasie (lata 1743-1750) powstało nowe założenie architektoniczne, należące do sprowadzonego do Chełma w 1738 r. zakonu reformatów. W 1740 r. za Bramą Lubelską stanął nowy, murowany kościół Św. Ducha i murowane budynki szpitalne.

W 1751 r. bazylianie zlecili wykonanie srebrnego antepedium, czcząc tym samym setną rocznicę zwycięstwa wojsk Rzeczpospolitej nad Tatarami pod Beresteczkiem. Antepedium jest to zasłona przedniej ściany stołu ołtarzowego, często misternie zdobiona i wykonana w tkaniny, metalu, czy skóry. Wykonawcą tego dzieła sztuki był gdański mistrz jubilerski W. Jode.

Antepedium w chełmskiej bazylice wykute jest w srebrnej blasze o wymiarach 213 x 93 cm. Scena przedstawia ostatni fragment bitwy pod Beresteczkiem, gdzie to na pierwszym planie król Jan Kazimierz w modlitwie dziękczynnej klęczy przed obrazem Matki Boskiej Chełmskiej. Do ołtarza podjeżdża na koniu rycerz ze zdobytą chorągwią tatarską, którą rzuca do stóp Chełmskiej Madonny i króla. Za nim prowadzeni są jeńcy, a na drugim planie widać jeszcze pościg polskiej jazdy za rozbitymi oddziałami tatarsko-kozackimi.
Losy tego arcydzieła mają w sobie wiele dramaturgii. Pomimo iż zostało ukryte i zakopane, w czasie zaborów Rosjanie odnaleźli je i wywieźli do muzeum oręża w Sankt Petersburgu. Do ojczyzny antepedium powróciło w 1923 r. dzięki traktatowi pokojowemu i wstawiennictwu rządu polskiego. Uroczystego przekazania parafii na Górze Katedralnej dokonał sam prezydent Rzeczpospolitej Stanisław Wojciechowski. Na czas drugiej wojny światowej w obawie przed ponownym rabunkiem antepedium zdjęto z ołtarza i znów ukryto, aby na właściwe miejsce powrócić w 1945 r.

W 1753 r. rozpoczęto budowę najpiękniejszego z chełmskich kościołów, zaprojektowanych przez Pawła Fontanę. Był to barokowy kościół Rozesłania Świętych Apostołów, wystawiony w miejscu poprzednich o tym samym wezwaniu. Zamożność fundatorów: Andrzeja i Marianny Wolskich oraz starosty chełmskiego Wacława Rzewuskiego, sprawiła, że w pięć lat po poświęceniu kamienia węgielnego mury świątyni zostały już wykończone. Prace przy bogatym wyposażeniu wnętrza we freski i wyroby snycerskie najwyższej klasy trwały do 1763 roku. Kościół wraz z klasztorem, kolegium pijarskim i budynkami gospodarczymi tworzył najbardziej okazały i rozbudowany zespół w obrębie istniejących jeszcze murów obronnych.

 

Gdy do tej panoramy miasta dodamy, niewidoczny na miedziorycie, staw, okalający miasto od zachodu i północnego zachodu, z groblą wiodącą do Bramy Lubelskiej, ogrody, dworki i chaty na przedmieściach, cerkwie Wniebowzięcia NMP i Św. Praksedy na przedmieściu Brzeskim i folwark starościński na północ od Góry Zamkowej, będziemy mieli wyobrażenie o układzie przestrzennym i wyglądzie ówczesnego Chełma. Aby obraz miasta był pełny, należy jeszcze wspomnieć o istniejącej w drugiej połowie XVIII w. swoistej dzielnicy przemysłowej, jaka wytworzyła się przy drodze do Lublina, gdzie pracowało 5 młynów, 8 browarów, słodownie, woskobojnie, folusze i cegielnie. Właścicielami tych obiektów byli bazylianie, pijarzy, starosta i mieszczanie.

W okresie Oświecenia ożywienie gospodarcze było zjawiskiem powszechnym tylko w większych ośrodkach miejskich, stąd stan mniejszych miast i miasteczek nie ulegał wyraźnej zmianie, czego najlepszym przykładem był Chełm.

Wielki pożar, jaki wybuchł w 1788 r., zniszczył większą część budynków miejskich wraz z ratuszem i umocnieniami obronnymi. Spłonęło wtedy około 120 domów i wszystkie kramy. Zmusiło to władze państwowe, sprawujące nadzór nad miastami królewskimi, do wydania zakazu wznoszenia budynków drewnianych w obrębie centrum miasta. By nakaz ten był łatwiejszy do wykonania, pozwolono używać budulca ze sfatygowanych już murów miejskich, które ponadto nie spełniały funkcji obronnych ze względu na rozwój techniki wojennej.

Po pożarze przyjechał do Chełma z polecenia władz sekretarz Departamentu Policji Wincenty Kozłowski, którego zadanie polegało na ustaleniu szkód i pomocy dla poszkodowanych i całego Chełma. Postępowanie Kozłowskiego wpłynęło na radykalną zmianę stosunków wśród chełmskiego mieszczaństwa. W obliczu trudności ekonomicznych, zwiększenia ciężarów miasta przez sekretarza Kozłowskiego i starosty, umilkły wewnętrzne waśnie. Wspólne niebezpieczeństwo utraty praw jednoczyło mieszczan chełmskich bez względu na stan posiadania. W 1788 r. władze miasta widząc rosnące niezadowolenie wysłało do Warszawy swoich przedstawicieli w celu uwolnienia od nakładanych ciężarów.

W 1473 r. wielki pożar zniszczył zamek. W latach następnych, starosta Jerzy Krupski przeprowadził duże prace remontowe całych zamkowych umocnień obronnych i wzniósł nowy zamek. W tym samym roku całe miasto również było zniszczone pożarem, a stolicę diecezji planowano przenieść do Hrubieszowa.

W 1510 r. Góra Zamkowa posiadała już nowe baszty, blanki i ostrokoły. Zwarta, drewniana zabudowa miejska ulegała ciągłym pożarom. W czasie kolejnego z nich w 1578 r. spłonął zamek wysoki, którego, ze względu na wielkie zniszczenie, już nie odbudowywano. Pozostał drewniany zamek dolny, nadal od miasta oddzielony murem, w obrębie którego stała cerkiew Bogurodzicy, wystawiona jeszcze przez księcia Daniela.

Liczne przywileje królewskie spowodowały napływ ludności trudniącej się rzemiosłem i handlem, w tym również pochodzenia żydowskiego, zajmującym się handlem dalekim.
Prześladowania Żydów w dużych miastach Europy Zachodniej spowodowały masową emigrację na Wschód i eksplozję osadnictwa na Rusi Czerwonej. W Chełmie już przed 1500 r. istniała silna gmina żydowska. Osiedlanie się Żydów przyczyniło się do ożywienia gospodarczego i bogacenia się miasta poprzez szybki rozwój handlu i wzrost masy towarowej przepływającej przez miasto. Pierwsza informacja o drewnianej synagodze zbudowanej w pobliżu rynku, pochodzi z 1580 r. W tym czasie gmina żydowska liczyła już ponad 370 osób, zamieszkujących 40 domów.

Chełm w XV wieku posiadał komorę celną, która rejestrowała tranzyt towarów. Do Chełma sprowadzano wówczas głównie sukno, tuniki oraz narzędzia a wywożono takie towary jak: woły, skóry, łój oraz miód.

Przywilej o wielkim znaczeniu nadał miastu w 1541 roku Zygmunt I, pozwalając na sprowadzanie soli z żup, czyli kopali, drohobyckich. Król postanowił na podstawie dawnego zwyczaju aby wszyscy, którzy jadą z solą, nie omijali miasta. Kupcy przyjeżdżający z księstwa litewskiego mieli kupować sól w Chełmie i nie mogli tego składu omijać.

Wszystko to miało oczywiście znaczenie dla rozwoju miasta, nie na tyle jednak, by nadać mu rangę rzeczywiście liczącego się ośrodka. Swym potencjałem demograficznym i materialnym Chełm nierzadko ustępował nawet kilku ośrodkom miejskim w samej ziemi chełmskiej np. Krasnystaw, Hrubieszów czy lokowany w 1580 r. Zamość.

Jeśli chodzi o ustrój, Chełm był miastem królewskim, należącym do województwa ruskiego, i tworzył ośrodek administracyjny Ziemi Chełmskiej, w której skład wchodziły powiat chełmski i krasnostawski, oraz posiadał urząd kasztelański, podwojewodziński, urzędy ziemskie i grodzkie. W Chełmie odbywały się sejmiki, które wybierały dwóch posłów.

W początkach XVI w. ówczesny starosta chełmski Jerzy Krupski z Orchowa uzyskał prawo wykupu wójtostwa dziedzicznego chełmskiego z rąk Pawła Kamienieckiego z Pomianowa. Proces wykupu wójtostwa trwał jeszcze do 1539 r., kiedy to ostatecznie dokonał tego starosta Jan Tęczyński. Formalnie oznaczało to przesunięcie punktu ciężkości władzy w mieście na starostę, faktycznie jednak starosta, zajęty wieloma innymi sprawami, cedował znaczną część swych uprawnień na tzw. landwójta i na radę miejską.

Zasadniczymi organami samorządu miejskiego były rada i ława miejska. Rada miejska liczyła czterech rajców, których nazywano też burmistrzami. Coroczne wybory członków rady miejskiej zwoływał starosta i odbywały się w jego, bądź jego reprezentantów obecności. Udział w elekcji mogli brać jedynie pełnoprawni obywatele miasta – co ugruntował przywilej Zygmunta Augusta z 1557 r. - posiadający gospodarstwa, kramy, bądź warsztaty rzemieślnicze. Eliminowało to z grona uczestników elekcji plebs miejski. Liczba elektorów wahała się w poszczególnych latach od kilkudziesięciu do stu kilkudziesięciu.

W XVI w. tereny w obrębie umocnień obronnych były już intensywnie zabudowane i zaistniała konieczność zakładania domostw na obszarach podmiejskich. Wykształciły się wtedy pierwsze przedmieścia: na zachód od bramy miejskiej przedmieście Lubelskie, a na północy przedmieście Brzeskie. Duże znaczenie dla miasta miała działalność dominikanów, którzy pojawili się w Chełmie w XIV w. Obok klasztoru i świątyni opiekowali się dawnym kościołem parafialnym (pw. Wniebowzięcia NMP) oraz szpitalem dla ubogich.

W 1596 r. w Brześciu miedzy częścią biskupów prawosławnych Rzeczypospolitej Obojga Narodów a Kościołem katolickim doszło do unii kościelnej. Wynikiem tego było powstanie Kościoła unickiego, podporządkowanego dogmatom Kościoła katolickiego i zwierzchnictwu papieża. Wśród części biskupstw prawosławnych, które przystąpiły do unii brzeskiej było chełmskie z biskupem Dymitrem Zbirujskiem. Chełm, odtąd stał się ważnym ośrodkiem kościoła grecko-katolickiego.

Schyłek XVI w. był okresem największego rozkwitu rzemiosła i bogacenia się miasta, które wówczas dopiero mogło się zdobyć na wysiłek zbudowania kamiennych murów obronnych, o jakich wspomina lustracja z 1616 r. Przebieg wtedy zbudowanych murów czytelny jest dotychczas w linii ulic: Pocztowej, Reformackiej, Podwalnej i Jadwigi Młodowskiej.

Możliwe, że w tym czasie, gdy miasto przeżywało największy rozwój, zbudowany został murowany ratusz, będący w XVII wieku siedzibą władz miejskich i miejscem sądów burmistrzowskich.