Pod koniec sierpnia wojska austriackie stoczyły z Rosjanami bitwę pod Komorowem i Zamościem, było wielu zabitych i rannych. 1 lipca 1915 roku nastąpiło zajęcie Chełma przez Austriaków. Działania wojenne poprzedzone były zniszczeniem i rozgrabieniem największych zakładów przemysłowych oraz majątku wiejskiego. Zniszczeniu uległo prawie 44% budynków, straty koni sięgały 63%, bydła 74%, a trzody chlewnej aż 92,6%. Powszechnym zjawiskiem była nędza i choroby zakaźne.

We wrześniu 1915 r. przebywał w Chełmie Józef Piłsudski podczas pościgu za armią rosyjską i marszu I Brygady Legionów na wschód. Bug przekroczył pod Dubienką.

Nowy okupant był nieco bardziej otwarty na oczekiwania polskiego społeczeństwa czego wyrazem były zakładane szkoły. Powołano m.in. Szkołę Filologiczną Chełmską, będącą zalążkiem późniejszego I Liceum Ogólnokształcącego im. Stefana Czarneckiego, jednej z najbardziej zasłużonych placówek oświatowych na terenie miasta.

Przy Gimnazjim im. Stefana Czarnieckiego istniało Muzeum Ziemi Chełmskiej, noszące imię jednego ze swych współtwórców – Wiktora Ambroziewicza. W powiększaniu jego zbiorów wspomagała profesorów gimnazjum młodzież szkolna. Szczególnymi zasługami wykazał się Kazimierz Janczykowski, który organizował dla swych uczniów wycieczki i obozy wędrowne po terenie powiatu chełmskiego.

W salach muzeum eksponowano cenne znalezisko archeologiczne – neolityczny grób z Poniatówki. Znaczną część zbiorów tworzyły zabytki sakralne, pochodzące z cerkwi i kaplic pounickich. Szczególnie cenna była, dziś niestety zaginiona, kolekcja portretów chełmskich biskupów unickich. W muzeum przechowywano znaczne pozostałości dawnych księgozbiorów chełmskich, które uległy rozproszeniu w czasie pierwszej i drugiej wojny światowej.

Po opuszczeniu miasta przez władze guberni chełmskiej i ludności pochodzenia rosyjskiego, przystąpiono do likwidacji licznych obiektów wystawionych w celach rusyfikacyjnych. Jako pierwszą w 1918 r. zburzono cerkiewkę Św. Cyryla i Metodego, stojącą na szczycie Wysokiej Górki. W latach następnych zdjęto cebulaste zwieńczenia z kaplic dawniej istniejących w gmachach publicznych i szkołach, a także ze świątyń katolickich.

9 lutego 1918 podpisano traktat brzeski pomiędzy państwami centralnymi a tzw. Radą Ukraińską. Jednym z punktów traktatu było odstąpienie Ukrainie Chełmszczyzny i Podlasia. Wytyczona granica dawała Ukrainie cały powiat tomaszowski, hrubieszowski, włodawski, prawie cały Zamojski, chełmski, radzyński i konstantynowski oraz po części biłgorajski i krasnostawski. Łącznie 16 tys. km² i około miliona ludności, z której 55% stanowili Polacy, a jedynie 30% Ukraińcy.

W Chełmie w tym okresie odbyła się wielka manifestacja ludności, związana z aktualnymi wydarzeniami politycznymi. Zgromadzeni w liczbie około 30 tys. mieszkańcy Chełmszczyzny, Podlasia i innych regionów wyrażali stanowczy protest przeciwko postanowieniom traktatu.

Ostatecznie do ratyfikacji traktatu nie doszło, na co wpływ miało nie tyle zgodne potępienie tego aktu przez opinię publiczną, co niewywiązywanie się ukraińskiego rządu Skoropatskiego z zobowiązań zbożowych oraz zbliżająca się klęska Niemiec i Austro-Węgier.

2 listopada 1918 r. oddziały Polskiej Organizacji Wojskowej pod dowództwem rotmistrza Generała Orlicz-Dreszera zajęły Sobór katedralny i rozbroiły załogę austriacką. Na szczególną uwagę zasługuje postawa młodzieży chełmskiej, która czynnie włączyła się w działania swych nauczycieli i dowódców. Chełmscy uczniowie pomagali rozbrajać wojska okupacyjne, wspierali tworzące się oddziały wojskowe. Wielu z nich zasiliło szeregi powstającego w Chełmie 1 Pułku Szwoleżerów, którego nominalnym szefem był J. Piłsudski. Ci, którzy nie wstąpili do kawalerii, zaciągnęli się do formowanego następnie 7 pp Legionów, dla którego Chełm stał się miastem garnizonowym.