Burza dziejowa w naszym kraju w ostatnich latach Rzeczypospolitej nie pozwoliła na utrwalenie nowych zdobyczy społeczno - politycznych polskich miast. Na skutek blokowania reform, braku dyplomacji oraz złych stosunków pomiędzy szlachtą a monarchią kraj coraz to bardziej pogrążał się w anarchii i słabości. Ponadto Rzeczypospolita traciła na rzecz sąsiednich mocarstw coraz to większe terytoria, które stale ingerowały w jej wewnętrzne sprawy. Wojna pomiędzy Rosją a Turcją w latach 1768-1774 zapoczątkowała łańcuch wydarzeń, które doprowadziły do I rozbioru Polski. Konflikt między Rosją, Austrią i Prusami, jaki wywołała wojna wschodnia, stanowił zasadniczą przyczynę podziału. Rosja, od której zależała decyzja i w której od dawna narastały dążności aneksyjne, zaakceptowała w pewnym momencie pruską propozycję, by spór między mocarstwami rozwiązać kosztem Polski.

Dzieło reform wspierał czynnie biskup unicki Porfiry Ważyński, który objął władzę nad diecezją w 1790 r. W jego konsekracji w Warszawie brał udział król Stanisław August Poniatowski i liczna grupa senatorów i posłów. Najdobitniejszym dowodem rangi biskupa jest tablica znajdująca się w chełmskiej Bazylice NMP wmurowana na cześć dowódcy Tadeusza Kościuszki: "Tadeusz Kościuszko modlił się w Katedrze Chełmskiej dnia 11 lipca 1791 r. i z Biskupem Porfiriuszem Ważyńskim omawiał insurekcję. Wodzowi Narodu w hołdzie Ziemia Chełmska."

Reformy wprowadzono zbyt późno i wywołały one szybką reakcję sąsiednich państw. Rosja doprowadziła do zawiązania konfederacji targowickiej i w obronie rzekomo pogwałconych praw szlachty zaatakowała Polskę. W dniu 27 kwietnia 1792 r. podpisano w Petersburgu akt generalnej konfederacji koronnej, który ogłoszono 14 maja 1792 r. w Targowicy. Na jej czele stanął Szczęsny Potocki.

W obronie dzieła konstytucji rzucono część posiadanych wojsk. Dowództwo armii ukraińskiej powierzono księciu Józefowi Poniatowskiemu. Cofała się ona pod naporem rosyjskim. Dnia 10 lipca siły polskie oparły się o Bug. Pod Dubienką przygotował obronę Tadeusz Kościuszko. Wzmocnione pozycje polskie zaatakował 17 lipca generał rosyjski M. Kachowski. Klęska pod Dubienką otworzyła drogę na Chełm. Książe Józef Poniatowski przybył do Chełma 19 lipca. Szybko posuwające się wojska rosyjskie zmusiły dowództwo do opuszczenia Chełma a Rosjanie zajęli miasto i całą Ziemię Chełmską.

Potrzeby utrzymania wojsk carskich i konfederackich były olbrzymie przez co rosła do nich nienawiść. Miasto zmuszone do ponoszenia uciążliwych świadczeń na wojska carskie i konfederackie zwróciło się do konfederacji z prośbą o ulżenie ciężarów. Domy polskie i żydowskie były zajęte na kwatery, wartownie, magazyny, szpitale, stajnie i piekarnie.

W celu podniesienia warunków sanitarnych wykopano dwie studnie miejskie: jedną w północno-zachodniej części rynku, a drugą we wschodnim odcinku ul. Uściługskiej. W ostatnich latach XVIII w. zbudowano chodniki przed domami w centrum miasta, co pozwalało przechodniom nie tonąć w błocie w okresie deszczowym, ale niewiele poprawiło ogólny wygląd miasta. W początku XIX w. jedynie rynek i ul. Lubelska były wybrukowane, pozostałe uliczki, według ówczesnych opisów pozostawały:

"... wąskie, krzywe i nadzwyczaj błotniste, zabudowane rozpadającymi się domami i budami żydowskimi [...] zamieszkałe w większej części przez Żydów [...] ulice niebrukowane. Domy w większej części drewniane. Budowa, gdzie pomieszczony magistrat miasta, są to szczątki owego przez biskupa Suszę wspomnianego z zegarem Ratusza, który zniszczony w 1788 roku pożarem, zachował aż dotąd ślady doznanej klęski."

Po wybuchu powstania kościuszkowskiego  6 kwietnia 1794 r. chełmska szlachta ogłosiła przystąpienie do powstania. Do Chełma napływały wojska powstańcze, na których czele stanął gen. Józef Zajączek. Na jego zlecenia Komisja Porządkowa wysłała uniwersały wzywające pospolite ruszenie. Decyzja była spóźniona, gdyż napór wroga narastał z dnia na dzień.

8 czerwca 1794 roku pod miastem doszło do bitwy pomiędzy 6 tys. żołnierzami regularnego wojska polskiego i 2 tys. kosynierów wraz z 14 działami a siłami rosyjskimi w liczbie 16,5 tys. żołnierzy z 24 działami. Po 7 godzinnych walkach wojsko rosyjskie zmusiło Polaków do odwrotu, którego dobra organizacja zapobiegła całkowitej zagładzie korpusu.

Po zatwierdzeniu przez sejm grodzieński drugiego rozbioru Polski wprowadzono nowy podział na województwa, powołując do życia województwo chełmskie.

Jednakże trzeci rozbiór Polski przekreślał awans miasta i zepchnął go do rzędu małych miast prowincjonalnych. Chełm po trzecim rozbiorze znalazł się pod zaborem austriackim w tzw. Galicji Zachodniej (1795 – 1809) i przeżywał poważne trudności gospodarcze. Dotyczyło to terenów na zachód od Bugu, gdyż tereny zabużańskie zostały wcielone do Rosji.

Zrzucenie obcego jarzma nastąpiło  w wyniku zwycięskiej kontrofensywy wojsk księcia Józefa Poniatowskiego na południowych obszarach dawnej Rzeczypospolitej. Nadzieje na lepszą przyszłość, jakie wiązali Chełmianie z formalnym włączeniem miasta do terytorium Księstwa Warszawskiego w 1810 r., właściwie nie spełniły się. Po upadku Napoleona, na początku 1813 r. wojska carskie przekroczyły granice Księstwa i niejako w pierwszej kolejności opanowały Chełm. Na mocy postanowień kongresu wiedeńskiego z 1815 r. pozostające dotychczas pod rosyjską okupacją wojskową miasto wraz z ziemiami nadbużańskimi znalazło się pod panowaniem Romanowów. Trwało ono wyjątkowo długo, bo aż równo 100 lat, do czasów pierwszej wojny światowej. Lata zaborów przyniosły degradację administracyjną Chełma. W 1816 r. zlikwidowano powiat chełmski i Chełm zepchnięto na drugi plan w obszarze dawnej ziemi chełmskiej, podlegał administracyjnie władzom obwodowym w Krasnymstawie.

Z lat 1822 i 1823 pochodzą dwa najstarsze zachowane plany Chełma, przedstawiające zabudowę miasta na obszarze staromiejskim i na przedmieściach.

Mury obronne już nie istnieją, ale doskonale czytelny jest jeszcze ich przebieg. Widać duże zagęszczenie zabudowy w obrębie dawnych umocnień i swobodną zabudowę, często w zieleni ogrodów, na terenach przedmiejskich.

W okresie powstania listopadowego (XI 1831-X 1832) w mieście organizowano oddziały pomocnicze, które brały udział w walkach na terenie województwa lubelskiego. Symbolem patriotycznej postawy ziemiaństwa stał się właściciel Rudy gen. Henryk Kamieński, zasłużony w walkach Napoleońskich, który prowadząc ostatni kontratak na przyczułek rosyjski poległ pod Ostrołęką. Po upadku powstania w regionie rozwijała się działalność konspiracyjna, w której uczestniczyli m.in. klerycy seminarium unickiego.

Szczególny wymiar na ziemi chełmskiej miało powstanie styczniowe (1865). Wieś polska przed powstaniem przeżywała okres wielkich trudności ekonomicznych i walki chłopów o zniesienie pańszczyzny. Ukaz o uwłaszczeniu z 1861 r. zawiódł nadzieje chłopów polskich, gdyż nie objął Królestwa Polskiego. Wzmogły się nastroje rewolucyjne wsi polskiej a strajki objęły wiele folwarków szlacheckich. Chełmianie solidaryzowali się z dążeniami postępowych sił całego narodu. Po zakończonych tragicznie zajściach w Warszawie z 1861 r. w całym Królestwie Polskim rozszerzały się manifestacje religijno – patriotyczne. W kościele pijarskim odbyło się uroczyste nabożeństwo za poległych. Niestety rozbudowane struktury konspiracyjne, tworzone m. in. przez braci Niemirowskich i Bogdanowiczów zostały rozbite na skutek zdrady. Po głośnym zabójstwie, dokonanym przez członków miejscowej organizacji konspiracyjnej na osobie szpiega Aleksandra Starczewskiego i jego przyjaciółce, aresztowano 23 obywateli chełmskich, nie licząc sporej liczby osób pochodzących z innych miejscowości regionu lubelskiego. W 1863 r. większość chełmian zatrzymanych w związku z tą aferą skazano na zesłanie syberyjskie.

W czasie powstania Chełmianie brali udział w walkach partyzanckich. Niektórzy z nich dostali się do niewoli w znanej bitwie pod Fajsławicami 24 sierpnia 1863 r. Podczas wejścia do miasta oddziałów Kajetana Cieszkowskiego nie było wątpliwości po czyjej stronie była ludność Chełma. Powstańców powitała procesja na czele z duchowieństwem obu obrządków. Szły chorągwie, katedralny chór śpiewaków, cechy mieszczańskie z chorągwiami i muzyką, a za nimi olbrzymie rzesze mieszkańców Chełma. Kiedy pochód minął rogatki hrubieszowskie rozległy się głosy dzwonów kościelnych i cerkiewnych, zabrzmiała muzyka i pieśni chóralne. Był to triumfalny pochód, po przejściu którego ludność chełmska przywitała powstańców w domach.

Upadek powstania i jego następstwa odbiły się echem w Chełmie. Represje dotknęły wszystkich, którzy brali udział w powstaniu jawnie lub z nimi sympatyzowali. Wśród ofiar carskiego terroru znajdowali się ludzie z różnych środowisk społecznych i zawodowych. Z tamtych czasów pozostały liczne rozsiane mogiły powstańcze, m.in. w Chełmie, Włodawie, Sosnowicy, Siedliszczu i Sawinie. W lesie niedaleko Sawina istnieje do dziś duży kamień narzutowy, zwany Kamieniem Powstańców ze względu na organizowane tu zbiórki i biwaki powstańcze.

Jednocześnie władze carskie przystąpiły do akcji rusyfikacyjnej, która miała szczególnie duże nasilenie na terenie powiatu chełmskiego i Podlasia.Nastąpiły krwawe prześladowania unitów połączone z kasatą unii w 1875 roku. Ofiarą represji padł biskup unicki Jan Kaliński, którego aresztowano i zesłano w 1866 r. do Rosji, gdzie wkrótce zmarł.Przeprowadzono kasatę zakonu pijarów, bazylianów i reformatów, a budynki klasztorne przeznaczono na cele szkolne. Po roku 1866 budynki klasztoru Reformatów zostały rozbudowane na potrzeby gimnazjum żeńskiego, początkowo unickiego, a od 1875 - prawosławnego, zwanego Instytutem Maryjskim.

Miejscowi zakonnicy, jeśli nawet nie trafili do więzień i na zsyłkę, to w następstwie likwidacji wszystkich istniejących tu klasztorów chrześcijańskich zostali w większości wywiezieni z miasta.

Opieszałe wykonywanie przez niektórych Polaków zatrudnionych na posadach w administracji lokalnej, rozkazów rosyjskich władz wojskowych narażało ich bądź to na proces sądowy i karę nagany, bądź też nawet na dymisję i przymusowe osiedlenie na Syberii (doświadczył tego w 1863 r. Burmistrz chełmski Bogumił Kurczewski).

Królestwo Polskie zostało przeorganizowane, zwłaszcza w celu usprawnienia nadzoru policyjnego. Reforma z 1867 r. przywróciła ponownie status miasta powiatowego dla Chełma i od tego momentu funkcjonowało ono trwale jako największy powiat guberni lubelskiej.

W drugiej poł. XIX w. nastąpił znaczny rozwój miasta i jego rozbudowa, związana z wspomnianym już podniesieniem Chełma do rangi siedziby powiatu, uwłaszczeniem chłopów, otwarciem granicy celnej z Rosją i przeprowadzeniem linii Kolei Nadwiślańskiej. Budowa linii kolejowej w latach 1878-1890 przyczyniła się do intensywnego rozwoju miasta w kierunku północno-zachodnim i północnym, z zajęciem terenu w pobliżu torów kolejowych i wykształceniem się ul. Kolejowej, łączącej centrum miasta z dworcem głównym. Tereny wsi Obłonie, dawniej leżącej poza miastem, znalazły się przy głównej drodze, wiodącej do stacji kolei żelaznej.

Przeprowadzenie linii kolejowej spowodowało zupełnie wyraźny wzrost uprzemysłowienia miasta. W 1874 r. przemysł reprezentowały: młyn parowy, browar oraz warzelnia miodu. W 1880 r. powstała fabryka maszyn rolniczych i odlewnia żelaza. Założycielem jej był inż. Wilhelm Kretzschmar. W 1907 r. fabryka przeszła na własność Franciszka Gassnera.

Oprócz wyżej wspomnianych istniały także wytwórnia kafli, dwie rzeźnie oraz trzy kotlarnie. W 1894 r. otworzono również drugą fabrykę maszyn i narzędzi rolniczych przy ul. Pokrowskiej, której założycielem był Krytyn Dratt. W 1910 roku powstała w Chełmie jeszcze jedna fabryka założona przez Daumana. Była to rektyfikacja i fabryka wódek, słynąca z wyśmienitych nalewek.

Władze carskie zapoczątkowały zabudowę terenów znacznie oddalonych od centrum i leżących na przeciwległych krańcach, przy głównych drogach dojazdowych do miasta. W roku 1880 na Pilichonkach powstał duży kompleks koszarowy z cerkwią garnizonową Św. Trójcy, a przy ul. Hrubieszowskiej, w sąsiedztwie lasu „Borek" - szpital wojskowy z kaplicą prawosławną. Przy ul. Hrubieszowskiej w latach 1892-1893 Towarzystwo Opiekuńcze prowadziło budowę szpitala miejskiego, lecz z braku funduszy poprzestano na niewielkim pawilonie i tymczasowym baraku.

Od 1880 r. do pierwszej wojny światowej została wymieniona cała zabudowa górnego odcinka ul. Lubelskiej, gdzie w miejsce parterowych domków powstały okazałe kamienice murowane, często bogato zdobione. Dalsze odcinki ul. Lubelskiej, głównej ulicy miasta, też stopniowo zabudowywano solidnymi kamienicami.

Zmienił się w tym czasie wygląd całego Chełma. Oprócz murowanej, wielopiętrowej zabudowy ulicznej i okazałych gmachów publicznych, pojawiły się dodatkowe akcenty architektoniczne w postaci cebulastych hełmów montowanych na kościołach rzymsko- i greckokatolickich, zamienianych na cerkwie prawosławne. Obok katedry, ubranej w złocone banie, powstała wyniosła dzwonnica w stylu bizantyjskim, a na najwyższym punkcie wzgórza chełmskiego, w miejscu dawnego grodu, w latach 1876-1884 ustawiono cerkiewkę Św. Cyryla i Metodego, mającą upamiętniać kasatę unii.

Przy kompleksie koszarowym 65 Moskiewskiego pp, u zbiegu ul. Lubelskiej i Trubakowskiej, w latach 1901-1908 została wystawiona okazała cerkiew p.w. Św. Aleksieja, Piotra, Iona i Filipa, na cześć cara Mikołaja II i pamiątkę jego pobytu w Chełmie. Tuż przed wybuchem pierwszej wojny przy ul. Mickiewicza, a ówczesnej Świętoduskiej, rozpoczęto budowę cerkwi prawosławnej NMP Włodzimierskiej.

W 1904 r. częściowo osuszono staw przy ul. Lubelskiej i rozebrano młyn nad Uherką; w miejscu stawu powstał park miejski. Była to pierwsza zaplanowana przestrzeń zielona przeznaczona na cele rekreacyjne dla mieszkańców. Teren parku urozmaicały: strumyk, wypływający od ul. Obłońskiej, pagórek z dawnym Cmentarzykiem i sztuczny stawek z altanką, do której prowadził drewniany pomost.

Drugi kompleks zieleni powstał z inicjatywy władz cerkiewnych na chełmskiej Górze, w najbliższym otoczeniu katedry. Możliwe, że wtedy rozebrano resztki fundamentów pałacu starościńskiego, istniejącego jeszcze w 1778 r. w miejscu obecnego wejścia na teren Góry Katedralnej. Wcześniej niewielkie skupiska zieleni zasadzono przy seminariach duchownych i szkole maryjskiej.

W pierwszych latach XX w. przeprowadzono wiele prac porządkowych w dzielnicy żydowskiej, ze szczególnym uwzględnieniem synagogi, którą w 1901 r. wyremontowano i ułożono wokół niej chodniki, a w 1903 r. ogrodzono. Prace te prawdopodobnie wymuszone zostały przez naczelnika powiatu chełmskiego na Dozorze Bóżniczym w związku z planowaną wizytą cara w Chełmie. Z tej samej okazji w 1904 r. na Górze Chełmskiej obok klasztoru Bazylianów wystawiony został reprezentacyjny budynek Chełmskiego Bractwa Bogarodzicy.

W 1912 r. Gmina Żydowska ogłosiła przetarg na budowę nowego domu modlitwy zw. synagogą małą, który wystawiono obok starej synagogi (wielkiej), istniejącej w tym miejscu od XVI w. Mała synagoga postawiona została w ciągu zwartej zabudowy, przy ul. Wesołej (obecnie Kopernika). Pomimo uporządkowania centrum miasta i podniesienia estetyki głównej ul. Lubelskiej, budowy kilku gmachów państwowych i cerkwi, Chełm nie robił korzystnego wrażenia. Władysław S. Reymont, który odwiedził Chełm w 1908 r., ocenił jego wygląd bardzo krytycznie:

"... samo miasto, pomimo prześlicznego położenia jest brzydkie, lada jako zabudowane, straszliwie brudne i literalnie zapchane żydowskimi komórkami; ot, zwykła nasza powiatówka, składająca się z jednej dosyć szerokiej ulicy, która się ciągnie grzbietem wzgórza do stóp katedry, i z kilkudziesięciu zaułków, rozrzuconych bezładnie po stromych zboczach. Imponująca jest tylko liczba cerkwi ... ."

Liczba cerkwi, na obszarze tak małego miasta, mogła rzeczywiście zadziwiać. W wyniku akcji rusyfikacyjnej w 1909 r. wyznawcy prawosławia przewyższali liczebnie katolików i Polaków. W związku z planami utworzenia guberni chełmskiej, rząd carski tworzył nowy obraz Chełma, w którym złocone kopuły większych i mniejszych cerkwi stanowiły dominujące akcenty w panoramie miasta. W początku XX w. na terenie całego miasta istniało aż 13 cerkwi bądź kaplic domowych, z których 10 zaznaczonych było odpowiednim zwieńczeniem dachu.

Od 1910 r. w Chełmie świeciły nie tylko kopuły cerkiewne, w tym roku została uruchomiona pierwsza elektrownia miejska przy ul. Pokrowskiej. Inicjatorem przedsięwzięcia był Bronisław Boguszewski. Pierwsze urządzenia do oświetlania ulic składały się, co prawda, tylko z 15 latarni zawieszonych na słupach, lecz było to dla miasta bardzo ważne wydarzenie, znacznie ułatwiające życie mieszkańców.

Utworzenie guberni chełmskiej w 1912 r. przyśpieszyło rozwój miasta. Wydzielona z guberni lubelskiej i siedleckiej gubernia chełmska obejmowała powiaty: hrubieszowski, tomaszowski, część lubartowskiego, chełmski, krasnostawski, zamojski i biłgorajski oraz bialski i część powiatów konstantynowskiego, radzyńskiego i włodawskiego. Nowa gubernia miała liczyć 13644 km² z ok. 900 tys. mieszkańów. W gubernialnym Chełmie mieszkało wówczas 23314 osób.