Czas ten był trudny dla wielu mieszkańców Chełmszczyzny. W naszym województwie rosło bezrobocie liczące 7922 bezrobotnych spośród 248800 osób zamieszkujących. Zwolnień grupowych dokonało 69 zakładów, a objęły one 1519 osób.

Ważnym wydarzeniem było uruchomienie 1 października 1990 r. międzynarodowego przejścia granicznego Dorohusk – Jagodzin pomiędzy Polską a Ukrainą. Przedtem wykorzystywane one było w celach wojskowych i istniało tylko dla prominentnych działaczy partyjnych.

6/7 października 1992 r. dokonany został częściowy demontaż pomnika Braterstwa Broni, blaszane rzeźby żołnierzy przeniesiono na cmentarz wojenny w lesie borek.

Lata dziewięćdziesiąte to próba zmierzenia sie z nowym ustrojem zarówno rynkowym jak i administracyjnym. Częste zmiany i odwoływanie władz miejskichnie sprzyjają rozwojowi miasta. Pozytywne kroki to próba nawiązania międzynarodowych stosunków w celach partnerskich, czego efektem jest stworzenie Euroregionu „Bug” powstałego z województw pogranicznych ze strony polskiej oraz obwodów z Białorusi i Ukrainy.

Po reformie administracyjnej z 1998 roku miasto Chełm znalazło się w granicach województwa lubelskiego jako powiat grodzki. Tym samym ranga miasta zmniejszyła się m.in. przez wycofanie głównych siedzib instytucji administracyjnych.